Летняя усадьба Анненгоф была одной из поздних летних усадьб Пирита-Козе. В 1898 году город Таллинн продал один тину и 326 квадратных локтей земли из городской усадьбы Вяо Эрхарду Арнольду Юлиусу Дехио, купцу таллиннского Суургильда. Вскоре там была достроена вилла в швейцарском стиле, которая стала носить имя Анненгоф в память о жене Дехио Анне Плошкус. По семейному преданию, архитектором здания был Бреннер, немец из Мекленбурга. Учитывая сходство летней усадьбы Анненгоф и усадьбы Кылтсу близ Лауласмаа, было высказано предположение, что архитектором был один и тот же человек. Также можно предположить, что использовался как минимум тот же типовой каталог, на основе которого проектировалось здание.
Основатель Анненхофа Эрхард Арнольд Юлиус Дехио был известным бизнесменом. С марта по ноябрь 1918 года — во время немецкой оккупации — Эрхард Арнольд Юлиус Дехио был мэром Таллинна, или обербургомейстером, будучи последним балтийским немцем на этой должности. Он также пытался привлечь к управлению городом видных эстонских политиков, но из-за разногласий это ему пока не удалось. Он также хотел привлечь аполитичных жителей города, но тоже безуспешно, и остался в тени оккупационного правительства, чтобы фактически управлять городом. Вместе с другими балтийскими немцами-членами Эстонского рыцарства он в первую очередь занимался общими экзистенциальными вопросами, особенно планом создания Балтийского герцогства. После восстановления Эстонской Республики он переехал в Любек с отходящими немецкими войсками. Дехио умер в 1940 году.
В 1928 году участок Анненгофа был разделен на несколько более мелких частей и передан разным владельцам. Главное здание усадьбы купила Анна Теслон в 1933 году. После Второй мировой войны в здании располагался детский дом, позднее здесь были построены квартиры. Прилегающие постройки, еще сохранившиеся после войны, сегодня разрушены, неизменным остался только ледяной погреб рядом с главным корпусом. Над бывшей конюшней возвели новый жилой дом, имитирующий стиль основного корпуса.