Правое здание (№ 47) построено в 1888-1889 годах по проекту архитектора А. Баранова для купца Н.А. Михайлова. Трехэтажный дом должен был быть богато декорирован, но замысел архитектора не был реализован. Здание оставалось неоштукатуренным вплоть до Великой Отечественной войны. Михайлов содержал здесь магазин часов и ювелирных изделий. Дом был известен Михайловскими часами, поставленными купцом возле здания на тротуаре в середине 1890-х годов. Большие башенные часы имели три циферблата и приводились в действие механизмом, установленным внутри дома.

С 1893 года по 1911 год дом И.Ф. Ваисовича занимала первая женская частная гимназия, которая действовала с 1884 года. До 1895 года она принадлежала А.Н. Гоголь-Яновской. После ее смерти перешла к E.Л. Нечаевой. В конце 1910 года И.Ф. Ваисович, живший в то время в основном в Ялте, продал дом камергеру М.М. Сомову.

С 1912 года в доме М.М. Сомова проживала семья известного воронежского детского врача А.А. Романова.

В 1915-1917 годах в доме К.И. Романовой, жены А.А. Романова, к которой дом перешел в 1916 году, размещался воинский Владимиро-Волынский госпиталь Российского Общества Красного Креста.