левая часть (дом № 45), построенная в начале XIX века в стиле классицизма. Двухэтажный П-образный в плане жилой дом с портиком на фасаде до конца 1880-х годов принадлежал купеческой семье Синицыных. Частично его сдавали под учреждения и заведения трактирно-ресторанного типа. Так, в 1874 году французским подданным Генрихом Демом здесь был открыт кафе-ресторан.

Во второй половине 1880-х годов в доме А.А. Синицына арендовало помещение губернское отделение Государственного дворянского земельного банка, которым управлял статский советник Е.Л. Марков. Евгений Львович Марков (1835 — 1903) — русский писатель, автор романа «Черноземные поля», повести «Барчуки», первый председатель Воронежской ученой архивной комиссии.

В 1889 году дом № 45 перешел к купцу Иосифу Францовичу Ваисовичу (Вонсовичу). В 1891-1892 годах он надстроил третий этаж и пристроил справа по улице трехэтажный объем, вытянутый в глубину участка (ныне — центральная часть комплекса). Расширенное здание получило новую обработку фасадов.