В 1323г крепость представляла собой деревянный форт-укрепление, возведенный Юрием Даниловичем, внуком Александра Невского. Уже на тот момент крепость получила название Орешек. Крепость была обнесена каменным забором 3-х метровой высоты и имела размеры 100*90 метров, формой напоминала треугольник. При строительстве были учтены особенности местности, поэтому стены шли изгибом по форме острова. Стены самой Крепости состояли из валунов и известковых плит, протяженность стен была — 351 метр, в верхней части стен располагались квадратные бойницы. Фундамент укладывался тремя рядами валунов на глиняной основе. Поначалу сам форт отделялся от пригорода 3-х метровым каналом, который впоследствии засыпали. В дальнейшем и пригород был так же обнесен высоким забором и застроен одноэтажными жилыми домами, где ютились воины, земледельцы, купцы и ремесленники. Крепость, занимающая всю территорию острова, в плане имеет форму неправильного треугольника, вытянутого с востока на запад. По периметру крепостных стен расположены пять башен. Из них одна — Воротная — четырёхугольная, остальные — круглые. Внутри крепости, в северо-восточном её углу, возвышается цитадель.

Данная башня на юго-западном углу крепости Орешек изначально, из-за своего местоположения, носила скромное имя «Наугольная». Название «Головина» она получила уже во времена Петра Великого, в честь одного из ближайших сподвижников императора, Федора Алексеевича Головина, который ведал внешнеполитическими вопросами, и первым был удостоен высшей государственной награды – ордена Святого Андрея Первозванного.

Находящаяся на самом опасном боевом рубеже, в месте наиболее вероятного появления врага, Наугольная башня неизменно принимала на себя первые атаки. Первоначальная конструкция ее очень скоро перестала выдерживать удары быстро совершенствовавшейся артиллерийской техники.